「サイドFIREを目指しているけど、実際にやってみて後悔する人も多いって本当？」
最近、そんな声がネット上でも増えてきました。
FIRE（経済的自立・早期リタイア）は憧れのライフスタイルですが、完全リタイアではなく“ゆるく働く”サイドFIREを選ぶ人も少なくありません。
しかし、準備不足や現実とのギャップによって「こんなはずじゃなかった…」と後悔するケースもあるのが現実です。
この記事では、「サイドFIRE 後悔」というテーマをもとに、
- サイドFIREの意味とメリット
- 後悔につながる具体的な原因
- 実際の経験者の声
- 後悔しないための準備と考え方
について、わかりやすく解説していきます。
これからサイドFIREを目指す方も、すでに始めている方も、ぜひ最後までチェックしてみてください。
サイドFIREとは？｜意味とメリットをおさらい
まずは「サイドFIREとは何か？」を簡単に整理しておきましょう。
FIREとサイドFIREの違い
FIREとは、「Financial Independence, Retire Early（経済的自立・早期リタイア）」の略で、資産運用などで生活費をまかない、会社に縛られず自由に生きるライフスタイルを指します。
一方、サイドFIREは“完全リタイアではなく、生活費の一部を働いてまかなうスタイル”です。
たとえば、「月10万円は投資の運用益で、残りは副業やパートで補う」といった形になります。
サイドFIREの主なメリット
- FIREよりも早く実現できる：必要な資産額が少ないため、準備期間を短縮できる
- 社会とのつながりを維持しやすい：完全リタイアと違い、適度に働くことで孤立しにくい
- 生活にメリハリが出る：仕事があることで日々のリズムが整う
- 将来的な再就職にもつながりやすい：スキルや経験を継続できる
このように、サイドFIREは“現実的なFIRE”として、多くの人に注目されている選択肢です。
ただし、甘く見積もってスタートすると「思っていたのと違う…」と後悔するリスクもあります。
サイドFIREで後悔する人が多い理由
サイドFIREは、完全リタイアよりも現実的な選択肢として注目されていますが、準備不足や誤解によって後悔する人も少なくありません。
ここでは、よくある“後悔のパターン”を紹介します。
生活費の見積もりが甘かった
サイドFIREの最大の落とし穴は、「なんとかなるだろう」という甘い見積もりです。
特に見落とされがちなのが、以下のような費用です。
- 想定外の医療費や介護費用
- 住居の修繕・更新費用
- インフレによる生活費の上昇
「副業やパートで補えると思っていたけど、収入が安定しない」
そんな声も多く、キャッシュフローの不安定さが精神的ストレスにつながることもあります。
働き方を変えただけで、精神的に満たされなかった
「会社を辞めたらすべてが自由になる」と思っていたのに、何をしていいか分からず、時間を持て余す。
サイドFIREを始めた人の中には、そんな「燃え尽き症候群」のような状態に陥る人もいます。
仕事から得ていた達成感や人とのつながりがなくなったことで、やりがいを感じられずに後悔するケースも少なくありません。
社会とのつながりを失って孤独になった
職場を離れることで、毎日の雑談や人間関係といった「ささやかな交流」がなくなり、孤独感を抱える人もいます。
サイドFIREでは適度に働きながら社会と関われるはずですが、在宅ワークや一人作業中心の副業だと、人との接点が極端に減ることもあります。
副業やパートが想像以上にストレスだった
「好きなことを仕事にしよう」と始めた副業が、思い通りに稼げずプレッシャーに変わる。
あるいは、軽い気持ちで始めたパートが人間関係や体力的にしんどくなってしまう。
サイドFIREでは「ゆるく働く」はずが、思った以上に労働の比重が重くなってしまうことも後悔につながる要因です。
「サイドFIREを目指しているけど、実際にやってみて後悔する人も多いって本当？」
最近、そんな声がネット上でも増えてきました。
FIRE（経済的自立・早期リタイア）は憧れのライフスタイルですが、完全リタイアではなく“ゆるく働く”サイドFIREを選ぶ人も少なくありません。
しかし、準備不足や現実とのギャップによって「こんなはずじゃなかった……」と後悔するケースもあるのが現実です。
実際の声｜サイドFIRE経験者の後悔エピソード
サイドFIREは「自分らしい働き方ができる」「ストレスから解放される」といったポジティブな面がクローズアップされがちですが、実際にやってみて後悔している人の声も少なくありません。
ここでは、僕がネットでのコミュニティで知り合ったFIRE達成者のリアルなエピソードを紹介します。
「自分だったらどうするか？」を考えながら読み進めてみてください。
40代男性のケース｜医療費と生活費で資金がショート
会社員として20年近く勤めたAさん（FIRE当時45歳）は、インデックスファンドと高配当株、そして自宅の売却益を元手に、月8万円の配当収入を得ながら、アルバイト勤務で生活費を補うサイドFIREを決意。
スタート当初は順調でしたが、1年後に持病が悪化。想定外の医療費と通院頻度の増加により、予定していたアルバイト勤務も継続困難になってしまいました。それから貯蓄を切り崩す生活が始まり、精神的にも追い詰められていきました。相当切り詰めた生活をすれば年金をもらうまでなんとか食いつなぐことはできそうだということでしたが、自由を謳歌するという状況ではないようです。
「リスク管理の甘さが命取りになる」と何度も言っていました。
40代女性のケース｜自由な時間が逆に不安に
長時間労働に疲れ果てたBさん（当時48歳）は、副業ライターで月10万円、投資で月10万円の収入を確保したタイミングで、会社を退職しサイドFIREに移行。
初めのうちは「自由だ！」と喜びに満ちていましたが、日々のスケジュールに目標がなくなり、やがて何もする気が起きなくなったといいます。
まわりは働いているのに、自分だけ社会から取り残されているような感覚になったそうです。
「誰とも話さない日が続いて、精神的に不安定になってきた」と言っていました。
その後、趣味サークルへの参加やボランティアを通じて再び活力を取り戻したようですが、「お金だけで自由は得られない」という学びがあったそうです。
50代夫婦のケース｜夫婦間のズレがストレスに
夫婦でサイドFIREを計画した夫のCさん（55歳）と奥さん（53歳）は、地方に移住して穏やかな暮らしをスタート。
Cさんは家庭菜園を楽しみながら副業でライティング、奥さんは週3日のパート勤務という理想的な生活……になるはずでした。
しかし現実は、奥さんにパートの負担が偏り、Cさんは「自由を満喫しているだけ」に見えたとのこと。
もともと外に出たいと思っていた奥さんの希望で、パート勤務することになったそうなのですが、それでも時間の経過とともに意識のすれ違いが生じてきたそうです。
家事や生活費の分担についても話し合い不足で、次第に不満が蓄積したんだそうです。
Cさん曰く、「金銭的には何とかやっていけてたはず」だそうですが、奥さんからすると、心配だったそうです。
「夫婦で価値観や意識をすり合わせないままFIREに突入したことが最大の後悔」とおっしゃっていました。
現在は改めて話し合い、家事・仕事のバランスを再構築したそうですが、“FIREは一人の問題ではなく、家族の問題”であることを痛感したとのことです。
後悔しないサイドFIREを実現するために必要なこと
ここまで紹介した後悔エピソードを見ても分かる通り、サイドFIREは「ゆるく働く＝気楽に生きられる」という単純な話ではありません。
むしろ、準備不足や思い込みがあると、会社員時代以上に経済的・精神的に追い詰められることもあります。
そこでここでは、サイドFIREで後悔しないために、実際に行っておきたい準備・考え方・行動を4つ紹介します。
1. 生活コストと収入源のシミュレーションを徹底する
「毎月いくら必要か？」「働けなくなったらどうするか？」を真剣に考えることが、後悔を防ぐ第一歩です。
特に以下のような視点で準備することをおすすめします。
- 月単位・年単位の生活費（家賃・食費・保険・医療・交際費）をリスト化
- 変動リスク（病気・事故・物価上昇）を含んだ“悲観シナリオ”も想定
- 3つ以上の収入源を持ち、ひとつに依存しない構造を作る
FIREは「楽をする」ためのものではなく、“不安を減らすための設計”です。
2. 「働く理由」を再定義する
FIREを目指す人の中には「働きたくない」が動機の人もいますが、完全に働かない生活が本当に自分に合うのか？は人によります。
ポイントは、働く＝苦痛、ではなく「価値を生む活動」と捉え直すこと。
サイドFIREでは、次のような働き方が実現しやすくなります。
- 自分の好き・得意を活かせる副業
- 人の役に立ち、社会とつながれる仕事
- 時間・場所を選ばない柔軟な働き方（リモート、業務委託）
「どう働くか」よりも、「なぜ働くのか」を自分の言葉で持っておくことが、FIRE後の迷走を防ぎます。
3. 社会とのつながりを意識的に持ち続ける
サイドFIREは、仕事の負担を減らしつつも孤独を避けられる柔軟な選択肢です。
ただし、在宅ワークや一人副業ばかりだと、思った以上に人との関係が減り、孤独感や閉塞感に悩むことも。
具体的には次のような活動がおすすめです。
- 週1でもよいので「人と会う仕事」を組み込む
- 地域活動・ボランティア・趣味サークルに参加する
- SNSやブログで発信を通じてゆるく交流する
「社会と接点を持ち続ける仕組み」が、FIRE後の生活の安定感を支えてくれます。
4. FIRE後のライフプランを家族と共有する
夫婦や家族でサイドFIREを考えている場合、価値観や生活スタイルの“すり合わせ”が非常に重要です。
ありがちな失敗例ーー
- 一方が「休みたい」、他方は「もっと稼ぎたい」とギャップがある
- 家事分担や生活費の支出割合が曖昧で不満がたまる
- 「なんであなただけのんびりしてるの？」という摩擦が生まれる
FIREをきっかけに夫婦関係がぎくしゃくするのは本末転倒です。
お互いの理想の暮らし方・働き方・責任の分担を話し合う時間を、FIRE実行前にしっかり設けましょう。
まとめ｜サイドFIREは目的ではなく手段。自分の価値観に合った選択を
サイドFIREは、会社に縛られない自由な生き方を実現する手段として、近年注目を集めています。
しかし、「自由になれる」「ストレスが減る」という表面的なイメージだけで始めてしまうと、経済的・精神的な後悔につながるリスクもあります。
実際、多くの人が以下のような理由でサイドFIREに後悔を感じています。
- 生活費や医療費の見積もりが甘かった
- 自由な時間がかえって不安を呼び起こした
- 社会とのつながりが断たれて孤独を感じた
- 副業やパートが想像以上にストレスになった
- 家族とのFIRE観にズレがあった
こうした後悔を避けるには、お金だけでなく「人間関係」や「働く意味」まで見つめ直すことが不可欠です。
FIREとは「もう働かない」ことではなく、「誰かに支配されずに、自分の意思で働き、生きる」ための手段です。
大切なのは、「あなたにとっての自由とは何か？」「どんな生活が理想なのか？」を明確にし、その実現に必要なリソースを自ら設計していくこと。
この記事を通じて、「サイドFIREを本気で目指す前に考えておくべきこと」が少しでもクリアになったなら幸いです。
焦らず、自分のペースで、自分らしいFIREを目指していきましょう。